Don Draper, dem Creative Director der Werbeagentur Sterling Cooper bereiten zwei Dinge Kopfzerbrechen: Ein wichtiger Kunde droht abzuspringen. Zudem verheimlicht er eine Affäre vor seiner Ehefrau.

Don Draper legt sich mächtig ins Zeug, um sein kompliziertes Privatleben vor seinen Kollegen geheimzuhalten. Peggy trauert derweil ihrem Liebhaber nach - der ist nämlich gerade auf Hochzeitsreise.

Pete hat erkannt, dass er seine Frau wirklich liebt, und jetzt plagt ihn wegen der Affäre mit Peggy das schlechte Gewissen. Auch Dons Liaison mit Rachel nimmt nicht den von ihm erhofften Verlauf.

Pete steht unter Druck: Zum einen sitzt ihm seine Frau mit der Forderung nach einem neuen Appartement im Nacken. Zudem hat er sich mit Don Draper angelegt und seine Kollegen vor den Kopf gestoßen.

Don gewinnt einen Preis und wird daher für ein Werbe-Fachblatt abgelichtet. Hobby-Schriftsteller Ken ist es derweil gelungen, eine seiner Geschichten in einem renommierten Magazin zu veröffentlichen.

Peggy zeigt, dass sie weitaus mehr kann, als sie in ihrem Sekretärinnen-Job zeigen darf. Unterdessen bemerkt Rachel, dass sie mehr für Don Draper empfindet, als ihrer Geschäftsbeziehung gut tut...