Kristen Wiig

Homer torna da un viaggio e si comporta in modo diverso rispetto a prima, cosa che turba profondamente Lisa, così lei chiama l'FBI e scopre un complotto scioccante.

Per impressionare il signor Burns, Smithers aiuta Boe a trasformare il bar in un bar per gay rivolto agli uomini imperfetti. Intanto, una sostituta dell'insegnante di musica fa innamorare il preside Skinner. Boe apprezza così tanto la nuova clientela da candidarsi al consiglio cittadino e il preside Skinner deve scegliere tra la carriera e l'insegnante di musica dallo spirito libero.

Cleveland dà a Junior una lezione sulla responsabilità sfidandolo a trovare lavoro e, con sua grande gioia, lo trova da "Lo Sgabello Rotto". Tuttavia, quando Cleveland Jr. critica il numero di birre che consuma il padre e stabilisce un limite del suo tempo al bar, scoppia una rivalità fra padre e figlio. Nel frattempo, Roberta gareggia con Lacey, la ragazza ricca della scuola e ottiene più di quanto pattuito.

Dopo che Glenn convince il gruppo a non lasciare Pamela sull’isola, quest’ultima è intenzionata a redimersi agli occhi del gruppo. Mentre tutti rifiutano le sue offerte di amicizia, Glenn mostra pietà per lei e le si rivolge con gentilezza. Dopo aver ripreso il viaggio verso Zihuatanejo con Glenn al timone, Todd e Melissa parlano con entusiasmo di come tutti adoreranno il posto e organizzano una festa a tema messicano. Ma una volta arrivati è subito chiaro che Zihuatanejo è stata colpita duramente dal virus e gli effetti si vedono ovunque. Glenn in particolare resta scosso dalla devastazione e va via con Pamela. Todd, dal canto suo, continua a decantare le lodi di Zihuatanejo, sebbene non sia chiaramente il paradiso che si aspettava.

Erica va in travaglio e Gail e Todd passano all’azione. Sebbene avessero pensato a qualsiasi circostanza, Todd e Gail si fanno prendere dal panico più totale quando si rendono conto che la bambina è in posizione podalica, costringendo Melissa e una spaventata Carol a dare una mano. Tandy cerca di aiutare quanto più possibile, ma i suoi tentativi maldestri di alleggerire la situazione spingono gli altri a cacciarlo dalla sala parto. Tandy porta Jasper al parco, i due hanno una discussione a cuore aperto e finiscono per assistere a uno spettacolo agghiacciante.