Jonathan får ett nytt fall: en kvinna som vill att han ska skugga hennes pojkvän för att se om denne är otrogen. Jonathan tar sig an fallet, vilket får obehagliga konsekvenser. Dessutom får Jonathan vara med som moraliskt stöd vid Rays tarmsköljning.
Moe och Smithers gör om Moes krog till en gaybar. Samtidigt går rektor Skinner på en träff med den nya musik vikarien och försöker att komma henne nära genom att använda sig av Bart.
I säsongspremiären anser Lisa att Homer beter sig märkligt. Hon kontaktar FBI för att ta reda på vad det är som försiggår.
Under ett cocktailparty blir Jack förälskad i en kongressledamot från Vermont.
En professor anlitar Jonathan för att hitta ett värdefullt föremål. George försöker förklara resultaten av sitt drogtest. Ray har fått kosing för sin "Super Ray"-serie och går till en bar, där han träffar en bekant stammis.
